STEROID
Pengertian Steroid
Struktur Steroid
Ada sejumlah besar senyawa lipid yang mempunyai struktur dasar yang sama dan dapat dianggap sebagai derivat perhidrosiklopentanofenantrena, yang terdiri atas 3 cincin sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah cincin siklopentana yang tergabung pada ujung cincin sikloheksana tersebut.
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Hormon steroid berasal dari kolesterol dan berstruktur inti perhidrosiklopentanolfenantren yang terbagi atas tiga cincin sikloheksana. Senyawa steroid terdapat pada hewan, tanaman tingkat tinggi bahkan terdapat pula pada beberapa tanaman tingkat rendah seperti jamur (fungi). Steroid banyak terdapat di alam tetapi dalam jumlah yang terbatas dan mempunyai aktivitas biologis, yang mempunyai karakteristik tertentu yaitu seperti 1) substitusi oksigen pada atom C-3 yang merupakan sifat khas steroid alam 2) subsitusi gugus metil angular pada atom C-10 dan C-13 yang dikenal dengan atom C-18 dan C-19, kecuali pada senyawa steroid dengan cincin A berbentuk benzenoid, seperti pada kelompok esterogen.
Mendengar kata steroid, anabolic steroid, obat perangsang meningkatnya metabolisme hormonal tubuh manusia sehingga menjadi lebih kuat. Steroid ini di dalam dunia olahraga sering menimbulkan kontroversi, mengingat prestasi seseorang dapat meningkat dengan mengkonsumsinya, sementara di pihak lain, konsumsi steroid dapat menimbulkan efek samping bagi kesehatan manusia. Baik yang terdapat di tumbuhan maupun di hewan, merupakan hormon yang larut dalam lemak, dan mempunyai struktur basa tetrasiklo.
Struktur basa memiliki empat cincin yang saling terpaut dan terdiri dari tiga cincin sikloheksan dan dan siklopentan tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. Perbedaan pre-kursor di jalur asam mevalonik, dalam biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda, pada tumbuhan menghasilkan brassinolide dan pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol.
Isolasi Steroid (Daun Tapak Liman)
Ekstraksi steroid dari daun tapak liman dilakukan dengan cara sokletasi menggunakan n-heksana sebagai pelarut. Sokletasi dengan n-heksana dihentikan jika pelarut n-heksana jernih kembali dan diperoleh ekstrak n-heksana. Ekstrak n-heksana diperoleh kemudian diuji steroid dengan menggunakan pereaksi Lieberman Buchard. Setelah itu dilanjutkan dengan kromatografi lapis tipis serta kromatografi kolom dengan menggunakan eluen yang cocok.
Kromotografi Lapis Tipis
Kromotografi lapis tipis dilakukan terhadap ekstrak pekat n-heksana dan fraksi – fraksi pada kromatografi kolom dengan menggunakan plat silica 60 GF254. Eluen yang digunakan adalah n-heksana, kloroform, dan berbagai perbandingan dari n-heksana dengan etil Asetat.
Ekstrak pekat ditotalkan ditengah batas bawah dari plat dengan menggunakan pipa kapiler dan dibiarkan mengering diudara. Eluen yang telah disiapkan dimasukkan kedalam camber dan dijenuhkan dengan menggunakan kertas saring. Kemudian plat dimasukkan kedalam camber, lalu camber ditutup. Setelah eluen mencapai batas atas plat , maka plat diangkat dan dibiarkan mengering. Penampakan noda menggunakan lampu ultraviolet, pereaksi Lieberman burchhard dan uap I2. Cara tersebut dilakukan berulangkali dengan menggunakan eluen yang berbeda, sehingga pada eluen tertentu diperoleh noda yang terpisah dengan baik dan selanjutnya digunakan sebagai eluen untuk kromatografi kolom.
Kromogtografi kolom
Kolom kromatografi yang akan digunakan dicuci terlebih dahulu dengan air sampai benar-benar bersih, kemudian dikeringkan didalam oven, setelah itu kolom kromatografi dibilas dengan n-heksana.
Sebagai penyerap (fase diam) digunakan silica gel, yang terlebih dahulu dibuat menjadi bubur dengan pelarut n-heksana. Kolom kromotografi dijepit dengan klem pada posisi vertical dank ran kolom kromotografi ditutup. Pelarut n-heksana dimasukkan sampai sepertiga kolom kromotografi. Selanjutnya kapas atau glass wol yang telah direndam dimasukkan kedalam kromotografi, lalu dipadatkan sampai gelembung udara tidak dapat masuk lagi kedalam kromotografi. Bubur silica gel yang telah dibuat dimasukkan kedalam kolom kromotografi dengan hati-hati sehingga tidak terdapat lagi gelembung udara. Pada saat bubur silica dimasukkan kran kolom kromotografi dibiarakan terbuka, setelah itu bubur silica dipadatkan dalam kolom kromotografi dengan cara melewatkan pelarut berulang kali.
Sampel yang akan dipisahkan dilakukan pre absorpsi terlebih dahulu, dengan cara melarutkannya dengan n-heksana dan ditambahkan dengan silica gel, setelah itu pelarutnya dibiarkan menguap. Sampel dimasukkan kedalam kolom kromotografi lalu dielusi dengan menggunakan fasa gerak n-heksana dan etil asetat secara elusi bergradien (step gardien polarity)
Hasil kromotografi kolom ditampung didalam botol kecil yang berisi 10 ml dan diberi nomor urut. Untuk memonitor hasil kromogtografi kolom ini dilakukan dengan kromogtografi lapis tipis dan penampakan noda dapat dilakukan dengan lampu ultraviolet, Pereaksi Lieberman Burchard serta uap I2. Dari uji kromotografi lapis tipis yang memberkan harga Rf (faktor esensi )yang sama, kemudian digabungkan menjadi satu fraksi dan pelarutnya diuapkan.
Rekristalisasi
Rekristalisasi dilakukan dengan methanol. Pada Kristal ditambahkan methanol lalu dipanaskan, sehingga kristal dan pengotornya larut. Lalu didiamkan pada suhu kamar. Setelah terbentuk kristal kembali maka kristal dan filtratnya dipisahkan. Selanjutnya Kristal dilarutkan dengan etil asetat dan dibiarkan sampai pelarutnya menguap. Sehingga akan berbentuk Kristal jarum.
Pemisahan komponen dengan kromatografi kolom menggunakan eluen n-heksana dan etil asetat dengan polaritas langkah gradien (SGP), dan kemudian wasrecrystalized dalam metanol. Senyawa steroid terisolasi telah sebagai kristal jarum putih dengan titik leleh 170,1 -170,5? C. Lapisan tipis chromatograpy dengan eluen n-heksana pf, etil acta, kloroform, n-heksana: etil asetat (8:2), n-heksana: etil asetat (2:8) etil asetat, n-heksana: etil ecetate (1: 1), memberikan tempat dengan Rf: 0; 0,61, 0,35, 0,18, 057, dan 0,66. Karakteristik dari steroid terisolasi dengan spektrofotometer inframerah memberikan puncak yang penting bagi daerah (v max, cm ¹?): 3433, 2.937, 2.866, 1.651, 1.459, 382, 1.061, 970, dan 800, juga spektrofotometer ultraviolet memberikan serapan pada 204 nm . Berdasarkan karakterisasi fisik dan spektroskopi, senyawa hasil isolasi diduga merupakan senyawa sterol steroid.
Permasalahan:
1. Jika mengkonsumsi steroid itu dapat bermanfaat bagi kesehatan tubuh, tapi kenapa mengkonsumsi steroid juga dapat membahayakan tubuh?
2. Apa yang menyebabkan biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda?
Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenatren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dahulu sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu, dan lain-lain. Tapi pad tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jarinagn tumbuhan. Tiga senyawa yang biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu, sitosterol, stigmasterol, dan kompesterol.
Senyawa triterpenoid/steroid merupakan salah satu kandungan metabolit sekunder yang banyak digunakan sebagai obat antara lain untuk mengobati gangguan kulit, diabetes, gangguan menstruasi, malaria dan antiinflamasi. Sedangkan senyawa triterpenoid/steroid saponin banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan hormon steroid, dan sampai sekarang usaha pencarian tumbuhan penghasil sapogenin semakin banyak dilakukan.
Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima.
Steroid adalah triterpen yang terbuka dasarnya cincin siklopentana perhidrofenantren. Inti steroid dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoid tetrasiklik lain, tetapi hanya pada dua gugus metal yang terikat pada sistim cincin, pada posisi 10 dan 13. Nama “sterol” dipakai khusus untuk steroid alkohol. Sterol biasanya mempunyai gugus hidroksil pada atom C-3 dan suatu ikatan rangkap pada posisi 5 dan 6.
Asal-Usul Steroid
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol.
Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut steroida.
Struktur Steroid
Ada sejumlah besar senyawa lipid yang mempunyai struktur dasar yang sama dan dapat dianggap sebagai derivat perhidrosiklopentanofenantrena, yang terdiri atas 3 cincin sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah cincin siklopentana yang tergabung pada ujung cincin sikloheksana tersebut.
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Hormon steroid berasal dari kolesterol dan berstruktur inti perhidrosiklopentanolfenantren yang terbagi atas tiga cincin sikloheksana. Senyawa steroid terdapat pada hewan, tanaman tingkat tinggi bahkan terdapat pula pada beberapa tanaman tingkat rendah seperti jamur (fungi). Steroid banyak terdapat di alam tetapi dalam jumlah yang terbatas dan mempunyai aktivitas biologis, yang mempunyai karakteristik tertentu yaitu seperti 1) substitusi oksigen pada atom C-3 yang merupakan sifat khas steroid alam 2) subsitusi gugus metil angular pada atom C-10 dan C-13 yang dikenal dengan atom C-18 dan C-19, kecuali pada senyawa steroid dengan cincin A berbentuk benzenoid, seperti pada kelompok esterogen.
Mendengar kata steroid, anabolic steroid, obat perangsang meningkatnya metabolisme hormonal tubuh manusia sehingga menjadi lebih kuat. Steroid ini di dalam dunia olahraga sering menimbulkan kontroversi, mengingat prestasi seseorang dapat meningkat dengan mengkonsumsinya, sementara di pihak lain, konsumsi steroid dapat menimbulkan efek samping bagi kesehatan manusia. Baik yang terdapat di tumbuhan maupun di hewan, merupakan hormon yang larut dalam lemak, dan mempunyai struktur basa tetrasiklo.
Struktur basa memiliki empat cincin yang saling terpaut dan terdiri dari tiga cincin sikloheksan dan dan siklopentan tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. Perbedaan pre-kursor di jalur asam mevalonik, dalam biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda, pada tumbuhan menghasilkan brassinolide dan pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol.
Ekstraksi steroid dari daun tapak liman dilakukan dengan cara sokletasi menggunakan n-heksana sebagai pelarut. Sokletasi dengan n-heksana dihentikan jika pelarut n-heksana jernih kembali dan diperoleh ekstrak n-heksana. Ekstrak n-heksana diperoleh kemudian diuji steroid dengan menggunakan pereaksi Lieberman Buchard. Setelah itu dilanjutkan dengan kromatografi lapis tipis serta kromatografi kolom dengan menggunakan eluen yang cocok.
Kromotografi Lapis Tipis
Kromotografi lapis tipis dilakukan terhadap ekstrak pekat n-heksana dan fraksi – fraksi pada kromatografi kolom dengan menggunakan plat silica 60 GF254. Eluen yang digunakan adalah n-heksana, kloroform, dan berbagai perbandingan dari n-heksana dengan etil Asetat.
Ekstrak pekat ditotalkan ditengah batas bawah dari plat dengan menggunakan pipa kapiler dan dibiarkan mengering diudara. Eluen yang telah disiapkan dimasukkan kedalam camber dan dijenuhkan dengan menggunakan kertas saring. Kemudian plat dimasukkan kedalam camber, lalu camber ditutup. Setelah eluen mencapai batas atas plat , maka plat diangkat dan dibiarkan mengering. Penampakan noda menggunakan lampu ultraviolet, pereaksi Lieberman burchhard dan uap I2. Cara tersebut dilakukan berulangkali dengan menggunakan eluen yang berbeda, sehingga pada eluen tertentu diperoleh noda yang terpisah dengan baik dan selanjutnya digunakan sebagai eluen untuk kromatografi kolom.
Kromogtografi kolom
Kolom kromatografi yang akan digunakan dicuci terlebih dahulu dengan air sampai benar-benar bersih, kemudian dikeringkan didalam oven, setelah itu kolom kromatografi dibilas dengan n-heksana.
Sebagai penyerap (fase diam) digunakan silica gel, yang terlebih dahulu dibuat menjadi bubur dengan pelarut n-heksana. Kolom kromotografi dijepit dengan klem pada posisi vertical dank ran kolom kromotografi ditutup. Pelarut n-heksana dimasukkan sampai sepertiga kolom kromotografi. Selanjutnya kapas atau glass wol yang telah direndam dimasukkan kedalam kromotografi, lalu dipadatkan sampai gelembung udara tidak dapat masuk lagi kedalam kromotografi. Bubur silica gel yang telah dibuat dimasukkan kedalam kolom kromotografi dengan hati-hati sehingga tidak terdapat lagi gelembung udara. Pada saat bubur silica dimasukkan kran kolom kromotografi dibiarakan terbuka, setelah itu bubur silica dipadatkan dalam kolom kromotografi dengan cara melewatkan pelarut berulang kali.
Sampel yang akan dipisahkan dilakukan pre absorpsi terlebih dahulu, dengan cara melarutkannya dengan n-heksana dan ditambahkan dengan silica gel, setelah itu pelarutnya dibiarkan menguap. Sampel dimasukkan kedalam kolom kromotografi lalu dielusi dengan menggunakan fasa gerak n-heksana dan etil asetat secara elusi bergradien (step gardien polarity)
Hasil kromotografi kolom ditampung didalam botol kecil yang berisi 10 ml dan diberi nomor urut. Untuk memonitor hasil kromogtografi kolom ini dilakukan dengan kromogtografi lapis tipis dan penampakan noda dapat dilakukan dengan lampu ultraviolet, Pereaksi Lieberman Burchard serta uap I2. Dari uji kromotografi lapis tipis yang memberkan harga Rf (faktor esensi )yang sama, kemudian digabungkan menjadi satu fraksi dan pelarutnya diuapkan.
Rekristalisasi
Rekristalisasi dilakukan dengan methanol. Pada Kristal ditambahkan methanol lalu dipanaskan, sehingga kristal dan pengotornya larut. Lalu didiamkan pada suhu kamar. Setelah terbentuk kristal kembali maka kristal dan filtratnya dipisahkan. Selanjutnya Kristal dilarutkan dengan etil asetat dan dibiarkan sampai pelarutnya menguap. Sehingga akan berbentuk Kristal jarum.
Pemisahan komponen dengan kromatografi kolom menggunakan eluen n-heksana dan etil asetat dengan polaritas langkah gradien (SGP), dan kemudian wasrecrystalized dalam metanol. Senyawa steroid terisolasi telah sebagai kristal jarum putih dengan titik leleh 170,1 -170,5? C. Lapisan tipis chromatograpy dengan eluen n-heksana pf, etil acta, kloroform, n-heksana: etil asetat (8:2), n-heksana: etil asetat (2:8) etil asetat, n-heksana: etil ecetate (1: 1), memberikan tempat dengan Rf: 0; 0,61, 0,35, 0,18, 057, dan 0,66. Karakteristik dari steroid terisolasi dengan spektrofotometer inframerah memberikan puncak yang penting bagi daerah (v max, cm ¹?): 3433, 2.937, 2.866, 1.651, 1.459, 382, 1.061, 970, dan 800, juga spektrofotometer ultraviolet memberikan serapan pada 204 nm . Berdasarkan karakterisasi fisik dan spektroskopi, senyawa hasil isolasi diduga merupakan senyawa sterol steroid.
Permasalahan:
1. Jika mengkonsumsi steroid itu dapat bermanfaat bagi kesehatan tubuh, tapi kenapa mengkonsumsi steroid juga dapat membahayakan tubuh?
2. Apa yang menyebabkan biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda?
Saya akan menjawab permasalahan yang kedua. Bahwa yang menyebabkan biosintesisi steroid ini berbeda dilihat Berdasarkan sumbernya, steroid diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu pada hewan, tumbuhan dan jamur. Pada hewan vertebrata, steroid dapat berupa kolesterol dan hormon (seks, cortico, dan anabolik). Pada serangga, steroid berupa ecdysteron; sedangkan pada tumbuhan dan jamur, steroid berbentuk phytosterol dan ergosterol.
ReplyDeletePada serangga, steroid berperan sebagai hormon ecdysteroid yang dapat mengendalikan proses metamorphosis pada arthropoda, oleh karena itu merupakan salah satu hormon yang sangat penting pada serangga, kepiting, dll.
Saya akan menjawab permasalahan anda yg pertama Dalam perkembangannya, penggunaan steroid tidak terbatas pada kalangan atlet. Model, artis, dan masyarakat biasa penggemar fitnes maupun body builder, banyak yang menggunakannya. Steroid disukai karena dapat mempercepat pembentukan otot, sehingga tubuh kuat dan kekar yang diimpikan bisa terwujud dalam waktu lebih singkat. Sebelum menggunakannya, penting bagi pengguna untuk memahami manfaat dan efek negatif steroid sebenarnya.
ReplyDeleteManfaat Steroid
Steroid anabolik atau steroid yang biasa digunakan untuk pembentukan otot, sebenarnya adalah senyawa buatan berupa hormon kejantanan. Misalnya sebut saja hormon testoteron dan hormon estrogen. Hormon tersebut sebenarnya diproduksi secara alami oleh tubuh.
Namun kadarnya terbatas. Jika Anda memasukan steroid dengan kandungan hormon testoteron, maka tubuh akan mengurangi produksi testoteron alaminya agar tidak terjadi kelebihan dan penumpukan hormon tersebut. Bahkan, jika steroid yang masuk kadarnya tinggi, tubuh akan menghentikan sama sekali produksi hormon alami tersebut.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg kedua:
ReplyDeletePada tumbuhan maupun di hewan, merupakan hormon (steroid) yang larut dalam lemak, dan mempunyai struktur basa tetrasiklo.
Struktur basa memiliki empat cincin yang saling terpaut dan terdiri dari tiga cincin sikloheksan dan dan siklopentan tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. Perbedaan pre-kursor di jalur asam mevalonik, dalam biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda, pada tumbuhan menghasilkan brassinolide dan pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol.
Saya akan menjawab no 2
ReplyDeleteYang menyebabkan produk steroid berbeda ini karena perbedaan asetil CoA. Pada brassinolide tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. Perbedaan pre-kursor di jalur asam mevalonik, dalam biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda, pada tumbuhan menghasilkan brassinolide dan pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol.
Dari nomor 1
ReplyDeleteSteroid sering disalahgunakan untuk membesarkan otot, padahal hal ini sudah dilarang. Para pengguna steroid tersebut bahkan menggunakan steroid dengan dosis 10-100 kali lebih besar dari dosis medis. Tentu ini merupakan jumlah yang sangat besar. Padahal, steroid bisa membahayakan kesehatan.
Steroid anabolik dapat membuat protein tersedia lebih banyak dalam otot, sehingga memungkinkan otot terbentuk lebih besar. Inilah mengapa steroid anabolik bisa untuk membesarkan otot. Tapi sebenarnya, steroid alami dalam tubuh yang mengatur pembesaran otot (yaitu testosteron) membatasi seberapa besar otot bisa terbentuk.
Pada dasarnya, steroid anabolik mempunyai struktur dan fungsi yang sama dengan testosteron. Namun, terlalu banyak steroid anabolik yang masuk ke tubuh dapat menyebabkan banyak dampak buruk bagi kesehatan. Beberapa dampak yang bisa ditimbulkan adalah jerawatan, tekanan darah tinggi, kadar kolesterol tinggi, meningkatkan risiko penyakit hati dan kanker hati, kulit menguning, dan kebotakan.